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殼寡糖的物理及化學性質

時間:2015-08-22 08:58:41

寡糖也稱為低聚糖,是低聚合度的糖類物質。殼寡糖,又稱低聚葡萄糖胺、低聚氨基葡萄糖等,具有獨特的生物活性。一直以來,殼寡糖的分子量范圍規定很模糊,相對分子量從幾百到幾萬的氨基葡萄糖聚合物都被稱為“殼寡糖”,而相對分子量幾百的“殼寡糖”與相對分子量幾萬的“殼寡糖”從理化性質到生物活性都有很大的差異。具有高活性片段的殼寡糖,是指聚合度2-10的氨基葡萄糖聚合物。

殼寡糖的一般物理性質與殼聚糖有較大的差異。由于分子量降低,殼寡糖的溶解性大大提高,即使pH值在10以上,殼寡糖仍可溶于水中,而殼聚糖只能溶解于酸性溶液中。水溶性的增強是影響殼寡糖生理活性的至關重要的因素,只有溶于水,才有可能被生物體吸收和利用,表現出生理活性。但殼寡糖也不具有殼聚糖的一些高分子化合物的性質(如成膜性、形成高黏度溶液等)。

殼寡糖的可溶性尤其是它在溶液中的穩定性,對于殼寡糖的應用具有重要意義。殼寡糖分子中含有游離氨基和半縮醛羥基,在高濃度及高溫條件下很容易發生縮合反應,生成希夫堿;殼寡糖溶液具有較強的還原性,在有氧化劑存在或暴露在空氣中,會發生氧化反應。這兩種反應的發生,會使殼寡糖溶液顏色加深,因此殼寡糖配成溶液后,應密封保存于低溫處。殼寡糖成鹽后,會增強其穩定性。

殼寡糖與殼聚糖的化學性質有很大的相似性,其分子中含有羥基、氨基,易進行化學反應(如O-酰化和N-酰化反應、酯化反應、醚化反應、烷基化反應、氧化反應、接枝共聚以及交聯反應等)。在殼寡糖分子中引入不同性質和功能的“官能團”,可獲得獨特功能的衍生物,從而進一步拓寬殼寡糖的應用領域。

殼寡糖的殘糖基在C2上有氨基,在C3上有一個羥基。從構象上看,它們都是平伏鍵。這種結構特征,使得其對有一定離子半徑的金屬離子具有螯合作用。一些離子半徑較小的金屬離子(如堿金屬和堿土金屬離子)與殼寡糖沒有螯合作用。離子半徑較大的金屬離子與殼寡糖分子的螯合作用強度,隨著離子半徑的增大而逐漸加強。利用這種特性,可將殼寡糖作為機體內某些重金屬離子的清除劑(如銅離子、鉛離子等),也可以預先將殼寡糖與某些金屬離子螯合(如鋅離子等),作為這些離子的補充劑,既補充了這些離子,又有殼寡糖的保健作用。

由于氨基的存在,殼寡糖是一種堿性物質,可以吸附溶液中的氫(H+),許多無機酸、有機酸和酸性化合物,都能被殼寡糖吸附結合。當殼寡糖被吸收進機體后,可以吸附機體內的酸性物質,使體內環境向偏堿性方向改變,改善體內環境。